Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αντιμετώπισε πολλές δυσκολίες, χρειάστηκε το tie break στο 3ο και καθοριστικό σετ, για να κερδίσει τον 23χρονο Ιταλό Λουτσιάνο Νταρντέρι (Νο 48 της παγκόσμιας κατάταξης) με σκορ 6-4, 3-6, 7-6 (5) στην «OWL Arena», σε ένα αγώνα που διήρκησε 2 ώρες στην πρεμιέρα του τουρνουά 500 του Χάλε σε γρασίδι (16-22/6), προχωρώντας έτσι στους «16» της διοργάνωσης.
Ο Έλληνας τενίστας, στον πρώτο του αγώνα υπό την καθοδήγηση του προπονητή Γκόραν Ιβανίσεβιτς, έκανε «μπρέικ» στο 5ο game και κράτησε το σερβίς του, κλείνοντας το 1ο σετ 6-4 μετά από 32 λεπτά. Στο 2ο σετ, ο Νταρντέρι άνοιξε γρήγορα το σκορ με 3-0, καταλήγοντας να κερδίσει το σετ 6-3 έπειτα από 31 λεπτά.
Στο 3ο σετ, που κράτησε 57 λεπτά, οι δύο παίκτες διατήρησαν το σερβίς τους με το σκορ να είναι ισόπαλο σε 1-1, 2-2, 3-3, 4-4, 5-5, και 6-6. Ο Τσιτσιπάς έσβησε 5 break points και οδηγήθηκε στο tie break, όπου κατάφερε να εξασφαλίσει τη νίκη 7-5, κλείνοντας το ματς 2-1 σετ.
Αξιοσημείωτο είναι ότι πριν από το 8ο game, ο Τσιτσιπάς χρειάστηκε ιατρικό τάιμ-άουτ λόγω ενοχλήσεων στη μέση του.
Στον επόμενο γύρο, θα αντιμετωπίσει τον νικητή της αναμέτρησης μεταξύ του Σερούντολο (Αργεντινή) και του Μίκελσεν (ΗΠΑ).
Ο Ντανιίλ Μεντβέντεφ (Νο 11 στον κόσμο), πιθανός αντίπαλος του Τσιτσιπά στα προημιτελικά, επικράτησε του Γερμανού Ντάνιελ Αλτμάιερ (Νο 52) με 6-3, 6-3 σε 63 λεπτά. Επίσης, ο Αλεξάντερ Μπάμπλικ (Καζακστάν) νίκησε τον Αλεξάντρ Μίλερ (Γαλλία) με 6-4, 6-4, ο Φαμπιάν Μαροζάν (Ουγγαρία) κέρδισε τον Μιομίρ Κετσμάνοβιτς (Σερβία) 6-7 (3/7), 6-4, 6-4, και ο Γάλλος Κουεντίν Αλίες σημείωσε νίκη απέναντι στον συμπατριώτη του Μπένζαμιν Μπονζί με 6-4, 6-4.
